Hola SPQR,
Para recomendaciones, depende mucho no solo del tema sino también de la mecánica. Yo también soy fan de los juegos medievales, pero estoy enfocado a los de gestión de recursos y colocación de trabajadores.
He jugado a bastantes, y de los más duros. Estoy hablando de Agricola (para mi el mejor, pero aunque medieval, no va de castillos...), Caylus, Troyes, Tournay... Todos me parecen magníficos. También recientemente he probado el MIL, al que le tenia muchas ganas. Aún habiendo jugado a los Euros de gestión más duros, MIL me pareció un juego tedioso, no solo por las mil reglas que tiene, algunas de ellas sin sentido. Es un juego con reglas bastante antiintuitivas. No quiero ser categórico, pero a mi no me gustó, y todos los que conozco que lo han jugado son de la misma opinión. Si no estás acostumbrado a este tipo de juegos te va a parecer un hueso. (además los componentes son cubos de plástico y no de madera, lo que me da rabia

)
Yo te recomiendo como juego "duro" el Caylus:toda su mecánica, aunque complicada, encaja como un engranaje. El otro es Troyes, un magnífico juego que jugando con dados, es capaz de reducir el azar casi a cero.
Para juegos "blandos", hay el Castle for all Seasons, Pilares de la tierra, mundo sin fin...
Siento decir que el Stronhold no lo he jugado nunca...